薮下研究室

先ず、有名な例文から行きましょう。
■君は車を運転するとき、どんなに注意してもし過ぎることはない。
You cannot be too careful in driving a car.
You cannot be careful enough in driving a car.

inは「視点・観点のin」、「注意し過ぎる」んだから形容詞carefulを副詞のtooやenoughで飾ってやる。副詞tooとenoughの位置に注意してください。
・very careful（とても注意深い）
・too careful（注意深すぎる）
・careful enough（十分に注意深い）

だから「車を運転する点で、君は注意深すぎるということはあり得ない」「車を運転する点で、君は十分に注意深くなんてあり得ない」が原義です。じゃあ、次の例文はどうでしょうか。
■僕は君にどんなに感謝してもしきれない。
I cannot thank you too much.
I cannot thank you enough.

今度は「感謝し過ぎる」んだから動詞thankを副詞too muchやenoughで飾ってやる。動詞を飾る場合にはtoo muchにしなきゃダメ。そんなことは中学生でも知ってるね。だって、Thank you very much!だもんね。
・thank you very much（君にとても感謝している）
・thank you too much（君に感謝し過ぎている）
・thank you enough（君に十分感謝している）

まとめておくと、形容詞・副詞はtooとenough、動詞はtoo muchとenoughで飾れ！となる。だめ押しの例文をもう１つ。too muchやenoughを動詞の直後に置いてあるのはなぜかというと、もし文末に置くと「何を（目的語）」が長過ぎて「僕は強調できない」という単なる否定文だと間違えられる可能性があるから。曖昧性を排除するのは、とても大切だと言うことですね。
■自由貿易の重要性をいくら強調してもしすぎることはない。
I cannot emphasize too much the importance of free trade.
I cannot emphasize enough the importance of free trade.

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